Dinamakan sempena Pedro Damiano, ahli farmasi Portugis yang menulis manual berpengaruh tahun 1512, Questo Libro e da Imparare Giocare a Scacchi, set ini mewakili detik peralihan penting dalam reka bentuk catur. Pion-pion ini menghubungkan jurang antara bentuk simbolik awal dan representasi moden. Walaupun Raja dan Ratu menampilkan tingkat berpusing yang elegan dan Kuda digambarkan sebagai kepala kuda yang diukir, Men dan Gajah masih menggema bentuk pendahulu zaman pertengahan mereka. Secara khusus, Men mengekalkan siluet abstrak kereta perang kuno, satu bentuk yang tidak lama kemudian akan berkembang menjadi menara istana moden.
Risalah Damiano adalah buku terlaris pertama dalam era moden, menetapkan piawaian asas seperti keperluan untuk kotak putih berada di sebelah kanan pemain. Nasihat abadinya, “Jika anda melihat langkah yang baik, cari yang lebih baik,” mencerminkan kedalaman intelektual yang dibawanya ke dalam permainan. Set ini berfungsi sebagai rekod visual evolusi abad ke-16 yang mengubah shatranj kuno menjadi sukan antarabangsa dunia moden.